Лик краља Милутина у главној цркви, око 1319.
После Симеона Немање и Св. Саве, највећи ктитор манастира Хиландара био је краљ Милутин (1282-1321). Због својих градитељских подухвата и дарежљивости према манастирима и црквама постао је знаменит још за живота. Током скоро целе своје владавине он се старао да увећа хиландарску имовину, додајући јој нове поседе и метохе, да опорави запуштено, подигне ново, да обезбеди миран живот манастиру. Најпоузданији сведок његових подухвата, помоћник у политичким, црквеним и уметничким пословима, архиепископ Данило Други, дугогодишњи хиландарски игуман, забележио је у краљевој биографији, коју је сам саставио, све оно што је Милутиновом заслугом Хиландар добио:
"Овај христољубиви (краљ) божанствену цркву овога светога и Богом подигнутога места званог Хиландар, која беше првога здања, од основа разоривши и већу сазда и украси сваким различитим лепотама, нештедице дајући много злато, и у том месту остави многе царске палате и изванредне ћелије, на пребивање монаха који су тамо, и законска издржавања установи им, и за храну свако изобиље и за одећу им; а около тога светога места сазда град са великом тврђавом, због належеће напасти безбожног гусара. И подиже велике пиргове, добри и благи пастир, /.../ који су на томе светоме месту, и снабде их да их се не дотакне љута звер, и да не разграби туђин његова труда ... Ка овом светом и божанственом месту званом Хиландар испуни многа села и метохе сваким богатством, и то изобилно, а све прикупи од државе цара грчкога, много небројено злато за ово давши, и приложи ка том светом месту, да од те државе иду свакојаке потребе ка онима који су у том манастиру и ради покоја оних који каквим послом иду у то свето место ... " .
Главна црква, задужбина краља Милутина, са северне стране. Западни део је подигао кнез Лазар. Десно је део хиландарске трпезарије из раног XIV века. У позадини пирг из XVIII века и пирг Св. Георгија.
Главна црква Хиландара била је прва у низу грађевина које је краљ Милутин подигао. Он је 1293. године, уз дозволу византијског цара Андроника II Палеолога, срушио стару Немањину и Савину цркву и на њеним темељима подигао нову, пространију и лепшу. Главна црква представља потпуно тип византијске архитектуре и то цариградске школе, са нешто елемената солунске и атонске неимарске вештине.
Један запис у хиландарској трпезарији, знатно млађи од саме грађевине, казује да је и она подигнута 1293. године, тј. у исто време када је поново изграђен главни храм. Подигнута је на месту где је раније била трпезарија Симеона Немање и Св. Саве. У питању је једнобродна велика дворана, надзидана над подрумским просторијама. Постављена је испред западне фасаде цркве. Њен западни зид у исто време је и део одбрамбеног бедема манастира.
Гробљанска црква
Из времена краља Милутина је и трећа важна култна грађевина у Хиландару, гробљанска црква, сада посвећена Благовештењу. Налази се испред главног улаза у манастир. Подељена је на два спрата: у доњем делу је крипта или костурница, у горњем храм. Доле се у посебним јамама чувају кости умрлих монаха, а у по пет ниша, изграђених уз подужне зидове, постављене су полице у које су смештене лобање покојника. Такав начин полагања костију вајкадашњи је на Светој Гори. У горњем делу грађевине налази се једнобродна црква, саграђена према типу храмова који су у источном хришћанству коришћени за сахрањивање.
Посебну бригу посветио је краљ Милутин манастирским утврђењима. Било је то време честих напада гусара на манастир, који су се завршавали пљачком и насиљем. Тешко је данас поуздано утврдити шта је све новцем краља Милутина учињено за учвршћење манастира. Изгледа несумњиво да је за трeћину висине дограђен пирг Св. Саве, главна одбрамбена кула манастира. Над Савиним пиргом, који је био изграђен од ломљеног камена, постоји део изидан притесаним каменом и опеком, као и све Милутинове грађевине. Проширење највишег дела пирга омогућавало је успешнију одбрану. Вероватно је тада била изграђена и прва капела наврх пирга.
Пирг Хрусија
Због опасности од гусара, у Србију је долазио хиландарски игуман Киријак да замоли краља Милутуна да их обезбеди с мора, образлажући то речима: "Цео живот нам је на мору и од мора." Краљ је молбу услишио: између 1300. и 1302. године подигнут је пирг Хрусија. То је мало, засебно утврђење на једној стени на обали, с високом, чврстом кулом, на чијем је врху, док није срушенa, била капела посвећена Св. Спасу. Око куле простире се мало двориште, опкољено високим зидинама, а уз њега чврсто грађен арсенал за бродове. У дворишту је Милутинов син, краљ Стефан Дечански, у трећој деценији XIV века, саградио храм с троделним олтарским простором, једном куполом и припратом. Посветио га је Св. Василију, због чега се, од тог времена, пирг Хрусија називао и Св. Василије.
Пирг краља Милутина
Када је и Хрусија била готова, или отприлике у исто време, краљ је подигао још један пирг на путу за манастир, уз речицу, који и данас носи његово име. Желео је, очевидно, да приступ манастиру с мора буде безбеднији. Мањи од Хрусије, али довољно чврст, и он је имао високу четвртасту кулу и утврђено мало двориште. Кула је, као и она у пристаништу, била светогорског типа, са капелом на врху. Сачувала се цела, за ралику од куле у Хрусији. Најзад, није била заборављена ни келија Св. Саве Освећеног у Кареји, где су у строгом посту и молитви живела два-три хиландарца, према типику Св. Саве Српског. Тако је и Карејска келија постала много безбеднија.
После грађевинског захвата краља Милутина, Хиландар је добио сасвим нови лик. Суре камене зидине кула и утврђења задавале су страх нападачима с мора, а уливале спокојство монасима и гостима. Већ пред улазом, а нарочито пошто би се човек нашао у манастирском дворишту, отварао се поглед на нове цркве, трпезарију, главну кулу. Богатство боја, правилност зидања, ритам облика деловали су тако да је посетилац имао утисак да се обрео у неком великом византијском граду па зашао међу његове палате и цркве изграђене по владајућем престоничком укусу. Ако се Хиландар до тада није могао по величини поредити с манастирима какви су били Лавра, Ватопед или Ивирон, он их је надмашао сликовитошћу и раскошју својих здања. Тај утисак се повећавао у унутрашњости грађевина краља Милутина. Сва култна здања су, опет његовом заслугом, добила фреске по зидовима, иконе, сасуде, везове и књиге. Мада је током векова доста и уништено, ипак је много тога остало у црквама и ризницама манастира.
Манастир Хиландар